Kontrolle der Selektivität in Shuttle‐Heterodifunktionalisierungen: Elektrochemische Transfer‐Halothiolierung von Alkinen

نویسندگان

چکیده

Die Shuttle-Heterodifunktionalisierungsreaktion, bei der zwei chemisch unterschiedliche funktionelle Gruppen zwischen Molekülen übertragen werden, war lange Zeit ein unerreichtes Ziel, da die Kontrolle Chemo-, Regio- und Stereoselektivität eine große Herausforderung darstellt. Wir präsentieren hier elektrochemische Shuttle-Reaktion (e-Shuttle), um selektiv RS- X-Gruppe β-Halogensulfiden ungesättigten Kohlenwasserstoffen über einen konsekutiv gepaarten Elektrolyse-Mechanismus zu übertragen. bevorzugte anodische Oxidation des Anions gegenüber dem anderen, welche aus ihren unterschiedlichen Redoxpotentialen resultiert, spielt entscheidende Rolle hohen Chemoselektivität dieses Prozesses. Diese leicht skalierbare Methode ermöglicht Herstellung einer Vielzahl von unterschiedlich funktionalisierten β-Halogenalkenylsulfiden in beispielloser unter Verwendung handhabbarer Surrogate, z. B. 2-Bromethyl-sulfiden, wodurch Handhabung korrosiven oxidativ wirkenden RS−Br-Reagenzien vermieden wird. In einem breiteren Zusammenhang eröffnen diese Ergebnisse neue Strategien für selektive Shuttle-Difunktionalisierungsreaktionen.

برای دانلود رایگان متن کامل این مقاله و بیش از 32 میلیون مقاله دیگر ابتدا ثبت نام کنید

اگر عضو سایت هستید لطفا وارد حساب کاربری خود شوید

منابع مشابه

Elektrochemische Synthesen, XIX [1] Eine elektrochemische Synthese von Polythiazyl

Die Entdeckung der ungewöhnlichen Feetkörpereigenschaften von Polythiazyl [2-4], (SN)*, hat großes Interesse an dieser Verbindung hervorgerufen. (SN)* war z.B. die erste metallfreie, polymere Verbindung, für die elektronische Leitfähigkeit wie bei Metallen beobachtet wurde, bei tiefen Temperaturen wird sie sogar supraleitend [5]. Für Polythiazyl und für seine bei Raumtemperatur noch besser leit...

متن کامل

Datenschutz beim E-Learning - Zum Verhältnis von Kontrolle und Vertrauen in der Informationsgesellschaft

Datenschutzregeln im E-Learning und insbesondere beim Einsatz von Learning Management Systemen an Hochschulen dienen dem Ziel, durch einen Ausgleich zwischen gegensätzlichen Interessen Vertrauen zu schaffen. Der Interessenkonflikt zwischen Daten-Nutzern einerseits und Privatpersonen andererseits wird dargestellt. Lösungen des Interessenkonfliktes durch Datenschutzregeln auf EU Ebene, auf Bundes...

متن کامل

Möglichkeiten des Monitorings von Milchkuhherden durch die automatische Erstellung gemischter linearer Modelle am Beispiel der Kontrolle von Gruppenwechseln

Gemischte lineare Modelle eigenen sich häufig gut zur Beschreibung von Zusammenhängen mit mehreren Einflussfaktoren. Ihr Einsatz zum Monitoring in der Milchkuhhaltung setzt allerdings voraus, dass sie ohne Prüfung jedes einzelnen Modells durch einen Menschen automatisch erstellt werden können. Die Analyse der Auswirkungen von Gruppenwechseln auf die Milchleistung von Kühen wird als Beispiel ein...

متن کامل

Der Mikroprozess von Programmierfehlern

Das Fehlermachen ist ein vermutlich individueller Prozess. Auf dieser Annahme basierend hat der Persönliche Softwareprozess (PSP) [Hum95] eine Methode entwickelt, die eine systematische Analyse der eigenen Fehler bietet. Diese findet mittels konsequent geführter Aufzeichnungen statt, neben der eigentlichen Programmierarbeit. Manuelle Aufzeichnungen sind jedoch häufig fehlerhaft und dermaßen auf...

متن کامل

ذخیره در منابع من


  با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید

ژورنال

عنوان ژورنال: Angewandte Chemie

سال: 2022

ISSN: ['1521-3773', '1433-7851', '0570-0833']

DOI: https://doi.org/10.1002/ange.202213630